sábado, 24 de septiembre de 2011

Alcanos, Alquenos y Alquinos

ALCANOS: Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano), a partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión.

En cuanto a reactividad, los alcanos sufren las siguientes reacciones básicas:

Ruptura homolítica: A partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molécula original.
Halogenación radicalaria: Introducción de uno o más átomos de halógenos (flúor, cloro, bromo y yodo) por sustitución de un átomo de hidrógeno mediante un proceso radicalario, iniciado por fotones o térmicamente. La energía liberada desciende desde el flúor (explosiva) hasta el yodo (endotérmica).
Combustión: Proceso de oxidación de los alcanos, desprendiendo una gran cantidad de energía y obteniéndose agua y dióxido de carbono. Para una molécula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 moléculas de oxígeno (O2).
Los alcanos presentan una propiedad denominada isomería, consistente en las diferentes formas de ordenarse los átomos geométrica y topológicamente dentro de la molécula, de forma que dos moléculas con la misma fórmula pueden presentar estructuras y por tanto propiedades físicas y químicas diferentes. La isomería puede ser geométrica u óptica, en cuyo caso estamos hablando de enantiómeros (moléculas no superponibles y que son reflejo especular una de la otra) y estereoisómeros
Los alcanos son importantes sustancias puras de la industria química y también los combustibles más importantes de la economía mundial.

Los primeros materiales de su procesado siempre son el gas natural y el petróleo crudo, el último es separado en una refinería petrolera por destilación fraccionada y procesado en muchos productos diferentes, por ejemplo la gasolina. Las diferentes fracciones de petróleo crudo poseen diferentes temperaturas de ebullición y pueden ser separadas fácilmente: en las fracciones individuales los puntos de ebullición son muy parecidos.

ALQUENOS:Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula genérica es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

ALQUINOS:Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

Los alquinos pueden ser hidrogenados par dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.

HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Nueva enciclopedia autodidáctica (Física, Química y Matemáticas) realización editorial: diorki, Servicios integrantes de edición

Pag. 112-115

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